Став первой темнокожей представительницей США в конкурсе «Мисс Мира», Холли вышла в финал и стала Вице-мисс. С тех пор она занялась модельной карьерой. В этот момент у девушки начались проблемы со здоровьем. Бери диагностировали диабет, который осложнился потерей слуха на левое ухо. Девушка была вынуждена прибегнуть к использованию слухового аппарата. Проблемы со здоровьем никак не помешали ей стартовать в кино.
